Большая советская энциклопедия - олефины

Олефины, алкены, гомологический ряд ненасыщенных углеводородов общей формулы CnH2n с открытой цепью и одной двойной углерод-углеродной связью; относятся к ациклическим соединениям. Родоначальник ряда этилен CH2 = CH2, поэтому О. называют также этиленовыми углеводородами. Этилен и его ближайшие гомологи (пропилен CH2 = CH – CH3, бутены C4H8, амилены C5H10 и др.) часто называют алкиленами. По Женевской номенклатуре название О. производят от соответствующих названию насыщенных углеводородов, заменяя окончание «ан» на «ен» и цифрой указывая положение двойной связи, например: этан ® этен (этилен), пропан ® пропен (пропилен), бутан ® бутен-1 () и бутен-2 (). Начиная с бутена, в ряду О. появляются структурные изомеры; кроме того, вследствие наличия в молекуле двойной связи О. могут существовать в виде геометрических изомеров (см. Изомерия). По физическим свойствам от насыщенных углеводородов О. отличаются мало. температуры кипения у них несколько ниже, а плотность несколько выше, чем у алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Низшие О. (от C2H4 до C4H8) — газы, до C18H36 — жидкости, далее — твердые вещества. Все О. бесцветны, практически не растворимы в воде, ограниченно растворяются в спиртах, хорошо — в углеводородах и эфирах. По двойной связи к О. легко присоединяются галогены (при этом образуются маслянистые жидкости; отсюда и назв.: франц. olefiant — маслородный), водород, галогеноводороды, вода; при взаимодействии с водными растворами хлора или брома образуются галогенгидрины (см., например, Этиленхлоргидрин), при окислении — гликоли, например этиленгликоль, пропиленгликоль, и окиси, например этилена окись, пропилена окись. О. легко изомеризуются, а также полимеризуются и сополимеризуются с образованием ценных продуктов (см. Полиолефины, Полиэтилен, Полипропилен, Полиизобутилены). Важное свойство О. — высокая алкилирующая способность (см., например, Изооктан). Основной источник получения О. в промышленности — продукты переработки нефти и природных газов. В лабораторных условиях О. получают дегидратацией спиртов: CH3 – CH2OH ® CH2 = CH2 + H2O; пиролизом сложных эфиров карбоновых кислот, Виттига реакцией и др. Благодаря высокой реакционной способности, доступности и дешевизне О. широко используют в нефтехимическом синтезе, для получения пластических масс, некоторых каучуков синтетических, волокон химических и др. промышленно важных продуктов. В. Н. Фросин.